Giải Bài 3 trang 17 Chuyên đề Hoá học 12

Lời giải

Phân tích đề: Acetone $(CH_3)_2C=O$ là hợp chất carbonyl (ketone). Liên kết $C=O$ phân cực: nguyên tử C mang một phần điện tích dương $(\delta+)$, nguyên tử O mang một phần điện tích âm $(\delta-)$. HCN là tác nhân cung cấp nucleophile $CN^-$. Đây là phản ứng cộng nucleophile $A_N$ của HCN vào nhóm carbonyl, tạo ra cyanohydrin.

Cơ chế phản ứng (gồm 2 giai đoạn):

a) Giai đoạn 1 — Tác nhân nucleophile tấn công carbon carbonyl.

HCN phân li một phần tạo ra anion cyanide (tác nhân nucleophile):
$$HCN \rightleftharpoons H^+ + CN^-$$

Cặp electron của $CN^-$ tấn công vào nguyên tử carbon mang điện tích dương $(\delta+)$ của nhóm $C=O$. Liên kết $\pi$ của $C=O$ bị phá vỡ, cặp electron $\pi$ chuyển hẳn về nguyên tử oxygen, tạo thành ion alkoxide (sản phẩm trung gian mang điện tích âm ở O):

$$(CH_3)_2\!\overset{\delta+}{C}\!\!=\!\overset{\delta-}{O} + CN^- \longrightarrow (CH_3)_2\underset{\textstyle |}{\overset{\textstyle CN}{C}}\!-\!O^-$$

b) Giai đoạn 2 — Proton hoá tạo sản phẩm.

Nguyên tử oxygen mang điện tích âm của ion trung gian nhận proton $H^+$ (do HCN phân li ra) tạo thành nhóm $-OH$:

$$(CH_3)_2\underset{\textstyle |}{\overset{\textstyle CN}{C}}\!-\!O^- + H^+ \longrightarrow (CH_3)_2\underset{\textstyle |}{\overset{\textstyle CN}{C}}\!-\!OH$$

Phương trình tổng quát:
$$(CH_3)_2C=O + HCN \longrightarrow (CH_3)_2C(OH)CN$$

Sản phẩm là 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile (acetone cyanohydrin), trong đó nguyên tử C carbonyl đã cộng thêm nhóm $CN$ và nhóm $OH$.

Kiểm tra lại: $CN^-$ đóng vai trò nucleophile, $H^+$ cộng vào O — đúng bản chất phản ứng cộng $A_N$; số nguyên tử và điện tích cân bằng ở từng giai đoạn; sản phẩm cyanohydrin phù hợp với SGK.

Đáp số