Chuyên đề học tập Hoá học 12

Giải Câu hỏi trang 8 Chuyên đề Hoá học 12

Bài 1. Cơ chế phản ứng - Tác nhân phản ứng   Đã kiểm chéo

Đề bài

Xét hai phản ứng dưới đây:
Phản ứng 1: $(CH_3)_2C=CHCH_3 + HBr \longrightarrow (CH_3)_2CBr-CH_2CH_3$
Phản ứng 2: $(CH_3)_3CBr + C_2H_5OH \longrightarrow (CH_3)_3COC_2H_5 + HBr$
a) Trong giai đoạn đầu tiên của Phản ứng 1, HBr đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?

b) Trong giai đoạn thứ hai của Phản ứng 2, $C_2H_5OH$ đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?

Bài có hình vẽ / bảng trong sách — xem ở trang 8 · mở sách.
Mô tả hình bằng lời

Sơ đồ cơ chế của hai phản ứng. Cơ chế Phản ứng 1: alkene $(CH_3)_2C=CHCH_3$ cộng $H-Br$ (H mang $\delta+$, Br mang $\delta-$), mũi tên cong từ liên kết đôi tấn công H, tách $Br^-$, tạo carbocation bậc ba $(CH_3)_2C^+-CH_2CH_3$ (có nhóm CH_3 ở carbon mang điện dương); sau đó $Br^-$ (+ Br⁻) tấn công carbocation tạo sản phẩm $(CH_3)_2CBr-CH_2CH_3$. Cơ chế Phản ứng 2: $(CH_3)_3C-Br$ tách $Br^-$ tạo carbocation $(CH_3)_3C^+$; tác nhân $HO-C_2H_5$ (nucleophile qua cặp electron của O) tấn công carbocation tạo ion oxonium $(CH_3)_3C-O^+(H)-C_2H_5$; sau đó tách $H^+$ (− H⁺) tạo sản phẩm $(CH_3)_3C-O-C_2H_5$.

Lời giải

a) Giai đoạn đầu tiên của Phản ứng 1

Phản ứng 1 là phản ứng cộng $HBr$ vào liên kết đôi $C=C$ của alkene.

Trong giai đoạn đầu, liên kết đôi $C=C$ (giàu electron $\pi$) đóng vai trò trung tâm giàu electron: cặp electron $\pi$ tấn công vào nguyên tử $H$ của phân tử $HBr$ (ở đó $H$ mang một phần điện tích dương $\delta+$, còn $Br$ mang $\delta-$). Liên kết $H-Br$ bị phân cắt dị li, $H$ gắn vào alkene còn $Br^-$ tách ra, tạo carbocation bậc ba $(CH_3)_2C^+-CH_2CH_3$.

Như vậy $HBr$ là tiểu phân nhận cặp electron (nghèo electron, có trung tâm $H$ mang $\delta+$), còn alkene là tiểu phân cho cặp electron.

➞ Trong giai đoạn đầu, $HBr$ đóng vai trò tác nhân electrophile (tác nhân ái điện tử).

b) Giai đoạn thứ hai của Phản ứng 2

Phản ứng 2 xảy ra theo cơ chế thế: giai đoạn đầu $(CH_3)_3C-Br$ phân cắt dị li tạo carbocation $(CH_3)_3C^+$ và $Br^-$.

Trong giai đoạn thứ hai, phân tử $C_2H_5OH$ dùng cặp electron chưa liên kết trên nguyên tử $O$ (giàu electron) để tấn công vào nguyên tử carbon mang điện tích dương của carbocation $(CH_3)_3C^+$ (trung tâm thiếu electron), tạo ion oxonium $(CH_3)_3C-\overset{+}{O}(H)-C_2H_5$; sau đó tách $H^+$ cho sản phẩm ether $(CH_3)_3C-O-C_2H_5$.

Vì $C_2H_5OH$ là tiểu phân cho cặp electron, tấn công vào trung tâm thiếu electron, nên nó là tác nhân ái nhân.

➞ Trong giai đoạn thứ hai, $C_2H_5OH$ đóng vai trò tác nhân nucleophile (tác nhân ái nhân).

Đáp số

HBr là tác nhân electrophile (ái điện tử)C2H5OH là tác nhân nucleophile (ái nhân)

Lời giải do Thư viện nhà trường biên soạn, giải và kiểm chéo độc lập theo SGK 2026-2027.