Giải Câu hỏi trang 8 Chuyên đề Hoá học 12
Đề bài
Xét hai phản ứng dưới đây:
Phản ứng 1: $(CH_3)_2C=CHCH_3 + HBr \longrightarrow (CH_3)_2CBr-CH_2CH_3$
Phản ứng 2: $(CH_3)_3CBr + C_2H_5OH \longrightarrow (CH_3)_3COC_2H_5 + HBr$
a) Trong giai đoạn đầu tiên của Phản ứng 1, HBr đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?
b) Trong giai đoạn thứ hai của Phản ứng 2, $C_2H_5OH$ đóng vai trò tác nhân electrophile hay nucleophile?
Mô tả hình bằng lời
Sơ đồ cơ chế của hai phản ứng. Cơ chế Phản ứng 1: alkene $(CH_3)_2C=CHCH_3$ cộng $H-Br$ (H mang $\delta+$, Br mang $\delta-$), mũi tên cong từ liên kết đôi tấn công H, tách $Br^-$, tạo carbocation bậc ba $(CH_3)_2C^+-CH_2CH_3$ (có nhóm CH_3 ở carbon mang điện dương); sau đó $Br^-$ (+ Br⁻) tấn công carbocation tạo sản phẩm $(CH_3)_2CBr-CH_2CH_3$. Cơ chế Phản ứng 2: $(CH_3)_3C-Br$ tách $Br^-$ tạo carbocation $(CH_3)_3C^+$; tác nhân $HO-C_2H_5$ (nucleophile qua cặp electron của O) tấn công carbocation tạo ion oxonium $(CH_3)_3C-O^+(H)-C_2H_5$; sau đó tách $H^+$ (− H⁺) tạo sản phẩm $(CH_3)_3C-O-C_2H_5$.
Lời giải
a) Giai đoạn đầu tiên của Phản ứng 1
Phản ứng 1 là phản ứng cộng $HBr$ vào liên kết đôi $C=C$ của alkene.
Trong giai đoạn đầu, liên kết đôi $C=C$ (giàu electron $\pi$) đóng vai trò trung tâm giàu electron: cặp electron $\pi$ tấn công vào nguyên tử $H$ của phân tử $HBr$ (ở đó $H$ mang một phần điện tích dương $\delta+$, còn $Br$ mang $\delta-$). Liên kết $H-Br$ bị phân cắt dị li, $H$ gắn vào alkene còn $Br^-$ tách ra, tạo carbocation bậc ba $(CH_3)_2C^+-CH_2CH_3$.
Như vậy $HBr$ là tiểu phân nhận cặp electron (nghèo electron, có trung tâm $H$ mang $\delta+$), còn alkene là tiểu phân cho cặp electron.
➞ Trong giai đoạn đầu, $HBr$ đóng vai trò tác nhân electrophile (tác nhân ái điện tử).
b) Giai đoạn thứ hai của Phản ứng 2
Phản ứng 2 xảy ra theo cơ chế thế: giai đoạn đầu $(CH_3)_3C-Br$ phân cắt dị li tạo carbocation $(CH_3)_3C^+$ và $Br^-$.
Trong giai đoạn thứ hai, phân tử $C_2H_5OH$ dùng cặp electron chưa liên kết trên nguyên tử $O$ (giàu electron) để tấn công vào nguyên tử carbon mang điện tích dương của carbocation $(CH_3)_3C^+$ (trung tâm thiếu electron), tạo ion oxonium $(CH_3)_3C-\overset{+}{O}(H)-C_2H_5$; sau đó tách $H^+$ cho sản phẩm ether $(CH_3)_3C-O-C_2H_5$.
Vì $C_2H_5OH$ là tiểu phân cho cặp electron, tấn công vào trung tâm thiếu electron, nên nó là tác nhân ái nhân.
➞ Trong giai đoạn thứ hai, $C_2H_5OH$ đóng vai trò tác nhân nucleophile (tác nhân ái nhân).
Đáp số
Lời giải do Thư viện nhà trường biên soạn, giải và kiểm chéo độc lập theo SGK 2026-2027.
