Giải Câu hỏi 2 trang 10 Chuyên đề Hoá học 12

Lời giải

Nhận xét mối quan hệ giữa cấu tạo và độ bền của carbocation

a) Quy luật chung quan sát được từ ví dụ

Độ bền tương đối của các carbocation tăng dần theo số nhóm alkyl liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon mang điện tích dương:

$$CH_3^+ \; < \; \text{carbocation bậc I} \; < \; \text{carbocation bậc II} \; < \; \text{carbocation bậc III}$$

Tức là: carbocation bậc III (bền nhất) > bậc II > bậc I > cation methyl (kém bền nhất).

b) Giải thích dựa vào đặc điểm cấu tạo

Nguyên tử carbon mang điện tích dương ($C^+$) còn thiếu electron (chỉ có 6 electron hoá trị) nên rất kém bền. Carbocation sẽ bền hơn nếu điện tích dương được giải toả (phân tán) bớt.

- Các nhóm alkyl liên kết với $C^+$ là những nhóm đẩy electron (hiệu ứng cảm ứng dương $+I$). Chúng đẩy mật độ electron về phía carbon tích điện dương, làm giảm bớt và phân tán điện tích dương, nhờ đó carbocation bền hơn.
- Carbon mang điện tích dương có càng nhiều nhóm alkyl bao quanh thì điện tích dương càng được giải toả mạnh ⟹ carbocation càng bền.

Vì vậy carbocation bậc III (có 3 nhóm alkyl) bền hơn bậc II (2 nhóm), bậc II bền hơn bậc I (1 nhóm), và cation methyl (không có nhóm alkyl nào) là kém bền nhất.

Kết luận: Độ bền của carbocation tỉ lệ thuận với số nhóm alkyl đẩy electron gắn vào nguyên tử carbon tích điện dương; số nhóm alkyl càng nhiều, điện tích dương càng được phân tán nên carbocation càng bền.

Đáp số