Giải Câu hỏi 3 trang 10 Chuyên đề Hoá học 12

Lời giải

Nhận xét mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối của các carbanion

Carbanion là tiểu phân trung gian trong đó nguyên tử carbon mang điện tích âm (còn một cặp electron chưa liên kết). Độ bền của carbanion phụ thuộc vào khả năng phân tán (giải tỏa) điện tích âm đó: điện tích âm được phân tán càng nhiều thì carbanion càng bền.

a) Ảnh hưởng của nhóm alkyl (nhóm đẩy electron)

- Các nhóm alkyl ($-CH_3,\ -C_2H_5,\ \dots$) có hiệu ứng đẩy electron (hiệu ứng +I), làm tăng mật độ điện tích âm trên nguyên tử carbon mang điện, khiến điện tích âm càng thêm "dồn" lại chứ không được giải tỏa.
- Do đó, carbon mang điện tích âm liên kết với càng nhiều nhóm alkyl thì carbanion càng kém bền.

Từ đó, độ bền tương đối của các carbanion đơn giản giảm dần theo bậc của carbon:

$$CH_3^- > R{-}CH_2^-\ (\text{bậc I}) > R_2CH^-\ (\text{bậc II}) > R_3C^-\ (\text{bậc III})$$

Nghĩa là carbanion bậc càng cao thì càng kém bền — trật tự này ngược với trật tự độ bền của carbocation (carbocation bậc III bền nhất).

b) Kết luận chung

Đặc điểm cấu tạo quyết định độ bền carbanion thông qua khả năng giải tỏa điện tích âm:
- Nhóm thế đẩy electron (alkyl) làm carbanion kém bền → carbanion bậc càng cao càng kém bền.
- Ngược lại, nhóm thế hút electron (nếu có) giúp giải tỏa điện tích âm nên làm carbanion bền hơn.

Vậy carbanion bền nhất là loại có ít nhóm đẩy electron nhất (carbanion bậc thấp, như $CH_3^-$) và kém bền nhất là carbanion bậc III.

Đáp số