Giải Câu hỏi 1 trang 13 Chuyên đề Hoá học 12

Lời giải

Phản ứng monobromine hoá propane ($C_3H_8$) có xúc tác ánh sáng (hoặc nhiệt) là phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (gồm 3 giai đoạn: khơi mào – phát triển mạch – tắt mạch).

a) Phương trình hoá học

Tuỳ theo nguyên tử H bị thế ở carbon bậc I hay bậc II mà thu được hai sản phẩm:

- Thế H ở carbon bậc II (giữa mạch) → 2-bromopropane:

$$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} CH_3-CHBr-CH_3 + HBr$$

- Thế H ở carbon bậc I (đầu mạch) → 1-bromopropane:

$$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{\text{ánh sáng}} CH_3-CH_2-CH_2Br + HBr$$

b) Cơ chế phản ứng (gốc tự do)

*Giai đoạn 1 – Khơi mào:* Dưới tác dụng của ánh sáng, phân tử $Br_2$ phân cắt đồng li tạo hai gốc tự do bromine:

$$Br-Br \xrightarrow{\text{ánh sáng}} 2Br^{\bullet}$$

*Giai đoạn 2 – Phát triển mạch:* Gốc $Br^{\bullet}$ tách một nguyên tử H của propane tạo gốc alkyl, gốc alkyl này lại phản ứng với $Br_2$ sinh ra sản phẩm và tái tạo gốc $Br^{\bullet}$.

- Hướng tạo 2-bromopropane (tách H ở C bậc II, sinh gốc bậc II):

$$Br^{\bullet} + CH_3-CH_2-CH_3 \longrightarrow CH_3-\overset{\bullet}{C}H-CH_3 + HBr$$
$$CH_3-\overset{\bullet}{C}H-CH_3 + Br_2 \longrightarrow CH_3-CHBr-CH_3 + Br^{\bullet}$$

- Hướng tạo 1-bromopropane (tách H ở C bậc I, sinh gốc bậc I):

$$Br^{\bullet} + CH_3-CH_2-CH_3 \longrightarrow CH_3-CH_2-\overset{\bullet}{C}H_2 + HBr$$
$$CH_3-CH_2-\overset{\bullet}{C}H_2 + Br_2 \longrightarrow CH_3-CH_2-CH_2Br + Br^{\bullet}$$

*Giai đoạn 3 – Tắt mạch:* Các gốc tự do kết hợp với nhau làm dừng chuỗi phản ứng, ví dụ:

$$Br^{\bullet} + Br^{\bullet} \longrightarrow Br_2$$
$$CH_3-\overset{\bullet}{C}H-CH_3 + Br^{\bullet} \longrightarrow CH_3-CHBr-CH_3$$

c) Dự đoán sản phẩm chính

Độ bền của gốc carbon tự do tăng theo bậc: gốc bậc II ($CH_3-\overset{\bullet}{C}H-CH_3$) bền hơn gốc bậc I ($CH_3-CH_2-\overset{\bullet}{C}H_2$). Nguyên tử H ở carbon bậc cao hơn dễ bị tách hơn, tạo gốc trung gian bền hơn. Vì vậy hướng tạo 2-bromopropane chiếm ưu thế.

→ Sản phẩm chính là 2-bromopropane ($CH_3-CHBr-CH_3$); 1-bromopropane là sản phẩm phụ.

Đáp số