Giải Câu hỏi 2 trang 16 Chuyên đề Hoá học 12

Lời giải

Nguyên tắc chung. Khi alkene cộng nước trong môi trường $H_2SO_4$ loãng (phản ứng hydrate hoá), sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: $H$ (của $H_2O$) cộng vào nguyên tử carbon của liên kết đôi có nhiều H hơn, còn nhóm $OH$ cộng vào carbon có ít H hơn. Về cơ chế, phản ứng đi qua carbocation bền nhất (bậc cao nhất).

---

### a) $CH_2=C(CH_3)-CH_3$ (2-methylprop-1-ene)

Phương trình hoá học:

$$CH_2=C(CH_3)-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4\ \text{loãng}} (CH_3)_3C-OH$$

Sản phẩm chính: 2-methylpropan-2-ol $(CH_3)_3C-OH$.

Cơ chế (3 giai đoạn):

- *Giai đoạn 1 — cộng $H^+$ tạo carbocation bền:* $H^+$ (từ $H_2SO_4$) cộng vào carbon $CH_2$ (nhiều H hơn), tạo carbocation bậc III bền:

$$CH_2=C(CH_3)-CH_3 + H^+ \rightarrow (CH_3)_3C^{+}$$

- *Giai đoạn 2 — nước tấn công carbocation:*

$$(CH_3)_3C^{+} + H_2O \rightarrow (CH_3)_3C-\overset{+}{O}H_2$$

- *Giai đoạn 3 — tách $H^+$ hoàn nguyên xúc tác:*

$$(CH_3)_3C-\overset{+}{O}H_2 \rightarrow (CH_3)_3C-OH + H^{+}$$

*Giải thích chọn sản phẩm chính:* nếu $H^+$ cộng vào carbon $C$ trung tâm thì thu được carbocation bậc I (kém bền), nên hướng ưu tiên là tạo carbocation bậc III $(CH_3)_3C^+$, dẫn tới $OH$ gắn vào carbon bậc III.

---

###

b) $CH_3-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_3$ (3-methylpent-2-ene)

Phương trình hoá học:

$$CH_3CH_2-C(CH_3)=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4\ \text{loãng}} CH_3CH_2-\underset{\underset{\textstyle CH_3}{|}}{\overset{\overset{\textstyle OH}{|}}{C}}-CH_2CH_3$$

Sản phẩm chính: 3-methylpentan-3-ol $CH_3CH_2-C(CH_3)(OH)-CH_2CH_3$.

Cơ chế (3 giai đoạn):

- *Giai đoạn 1 — cộng $H^+$ tạo carbocation bền:* $H^+$ cộng vào carbon $=CH-$ (C số 2, nhiều H hơn), tạo carbocation bậc III ở carbon C số 3 (mang nhóm methyl và hai nhánh carbon):

$$CH_3CH_2-C(CH_3)=CH-CH_3 + H^+ \rightarrow CH_3CH_2-\overset{+}{C}(CH_3)-CH_2CH_3$$

- *Giai đoạn 2 — nước tấn công carbocation:*

$$CH_3CH_2-\overset{+}{C}(CH_3)-CH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2-C(CH_3)(\overset{+}{O}H_2)-CH_2CH_3$$

- *Giai đoạn 3 — tách $H^+$:*

$$CH_3CH_2-C(CH_3)(\overset{+}{O}H_2)-CH_2CH_3 \rightarrow CH_3CH_2-C(CH_3)(OH)-CH_2CH_3 + H^{+}$$

*Giải thích chọn sản phẩm chính:* cộng $H^+$ vào C số 2 cho carbocation bậc III (bền) ở C số 3; nếu cộng vào C số 3 chỉ cho carbocation bậc II (kém bền hơn). Do đó $OH$ gắn vào C số 3, thu được alcohol bậc III.

Đáp số