Đề dự bị kỳ thi học sinh giỏi Quốc gia môn Hóa học (Hữu cơ) Lớp 12 THPT năm 2004 - Bảng A - Bộ giáo dục và đào tạo

1/2 A

Bộ giáo dục và đào tạo

đề thi dự bị

kì thi chọn học sinh giỏi quốc gia

lớp 12 THPT năm 2004

Môn: hoá học- Bảng A Thời gian: 180 phút (không kể thời gian giao đề) Ngày thi thứ hai: Theo quyết định của Bộ.

Câu I 1. Cho các chất: propen ; buten-2 ; 4-metylpenten-2. a) Viết công thức các đồng phân hình học (nếu có) của mỗi chất. b) Cho mỗi chất tác dụng với NBS (N-bromsucxilimit) ë khoảng 80OC trong dung môi CCl4 tạo ra các sản phẩm thế monobrom. Viết phương trình phản ứng xảy ra dưới dạng công thức cấu tạo. 2. Trước kia người ta sản xuất vinylclorua bằng cách hiđroclo hoá axetilen. Hiện nay sản xuất theo phương pháp này không kinh tế nên người ta đã thay axetilen bằng etilen là sản phẩm thông dụng của quá trình chế biến dầu má. Hãy viết các phương trình phản ứng để sản xuất vinylclorua từ etilen.

Câu II 1. Từ etilen và các chất cần thiết, hãy viết sơ đồ kèm theo các điều kiện để tổng hợp: a) n-propanol ; b) metylmetacrilat. 2. Từ benzen và các chất cần thiết, hãy viết sơ đồ kèm theo các điều kiện để tổng hợp mephenesin dùng làm thuốc giãn cơ (các chất hữu cơ viết dạng công thức cấu tạo).

Câu III 1. Tinh dầu hương nhu là một chất lỏng không tan trong nước, có thành phần chủ yếu (60-70%) là eugenol hay là 4-anlyl-2-metoxiphenol, còn lại là các chất được coi như không có tính chất axit hoặc bazơ. a) Trình bày phương pháp hoá học tách riêng eugenol ra khỏi tinh dầu hương nhu. b) Đề xuất phương pháp hoá học đơn giản và nhanh chóng xác định hàm lượng eugenol có trong tinh dầu hương nhu. c) Từ eugenol có thể điều chế axit (3,4-đimetoxiphenyl)axetic (A) và 3,4- -đimetoxibenzanđehit (B). Viết các phương trình phản ứng để minh hoạ. 2. Từ dầu má người ta tách được hiđrocacbon X và Y cùng có công thức phân tử C10H18. X, Y, đều không làm mất màu dung dịch brom, đều không chứa cacbon bậc 1 và bậc 4. Tỉ lệ giữa số nguyên tử cacbon bậc 3 so với số nguyên tử cacbon bậc 2 trong X và Y là 1:4, cả hai chất X và Y chỉ chứa vòng 6 cạnh ë dạng ghế. Hãy xác định công thức cấu tạo và vẽ công thức lập thể của X và Y.

Câu IV Monosaccarit (đặt là glicozơ A) là đồng phân cấu hình ë các vị trí 2, 3 và 4 của D-glucozơ. Khi đun nóng tới 1000C, A bị tách nước sinh ra sản phẩm B có tên là 1,6-anhiđroglicopiranozơ.

CH3 O CH2 CH CH2OH

OH Mephenesin

DeThi.edu.vn

2/2 A

1. Viết công thức Fisơ của A và phương trình phản ứng tách nước tạo thành B. 2. Viết các công thức vòng phẳng của D-glicopiranozơ. 3. Glicozơ A tồn tại ë 4 dạng ghế;2 viết công thức của các dạng đó và cho biết dạng nào bền hơn cả.

Câu V

Một aminoaxit là tirozin có công thức p-HOC6H4CH2CH(NH2)COOH (Tyr), các giá trị pKa lần lượt là 2,20 ; 9,11 ; 10,07. 1. Hãy viết cân bằng điện li tương ứng với mỗi giá trị pKa đã cho. 2. Hãy đề nghị một phản ứng hóa học để phân biệt tirozin và phenylalanin có công thức C6H5CH2CH(NH2)COOH. 3. Hãy đề nghị sơ đồ tổng hợp D,L-tirozin từ benzen và các hoá chất khác.

 Thí sinh không được sử dụng các tài liệu ngoài quy định.  Các bộ coi thi không giải thích gì thêm.

DeThi.edu.vn