
Chương 3. AMIN, AMINOAXIT, PROTEIN
AMIN AMINOAXIT PEPTIT VÀ PROTEIN
1.Định nghĩa
Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin. Amin no đơn chức: CnH2n + 3N ( n ≥ 1 )
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH).
-Peptit :hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc - amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit -Protein: gồm >50 gốc α –amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit
2.Phân loại
a- Theo gốc hiđrocacbon: *Amin béo:CH3NH2, C2H5NH2.. *Amin thơm: C6H5NH2, CH3C6H4NH2 .... b- Theo bậc amin: Amin bậc 1: R – NH2 Amin bậc 2: R1 – HN – R2 Amin bậc 3: R1 – N(R2) – R3 R , R1, R2, R3 : gốc hiđrocacbon
* Cấu tạo phân tử Trong dd tồn tại dạng ion lưỡng cực
H2N-R-COOH
(đầu axit) (đầu bazơ)
3.Danh pháp
a- Tên gốc chức:
Vd: CH3NHC2H5 : etylmetylamin b- Tên thay thế:
Amin bậc 1:
CH3CH2NH2 : etanamin CH3 – CH (CH3) – CH2 – NH2 2- metylpropan -1- amin
Amin bậc 2,bậc 3:
CH3NHC2H5 : N - metyletanamin (CH3)2 – N – C2H5 : N,N - đimetyletanamin
a-Tên bán hệ thống
Vd: CH3CH(NH2)COOH Axit - aminopropionic b-Tên thay thế:
Vd: CH3CH(NH2)COOH: Axit 2-aminopropanoic
Công thức cấu tạo Tên gốc-chức Tên thay thế CH3NH2 metylamin metanamin CH3CH2NH2 etylamin etanamin CH3NHCH3 đimetylamin N-metyl metanamin CH3CH2CH2NH2 propylamin propan-1-amin (CH3)3N trimetylamin N,N-đimetyl metanamin CH3[CH2]3NH2 butylamin butan-1-amin C2H5NHC2H5 đietylamin N-etyl etanamin C6H5NH2 ( anilin ) phenylamin benzenamin H2N[CH2]6NH2 hexametylenđiamin hexan-1,6-điamin Coâng thöùc Teân thay theá Teân baùn heä thoáng Teân thöôøng Kí hieäu CH2 -COOH NH2 Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly
CH3 - CH - COOH NH2
Axit 2 - aminopropanoic
Axit - aminopropionic Alanin Ala
α
3 H NRCOO
Tên gốc HC + amin
(Tên phần thế) + tên mạch C chính + amin
Axit + vị trí ( ,…) + amin + tên thường axit tương ứng
β α,
Axit + vị trí ( 2, 3,.. ) + amin + tên axit tương ứng
DeThi.edu.vn
CH3 - CH – CH -COOH CH3 NH2
Axit - 2 amino -3 - metylbutanoic Axit - aminoisovaleric Valin Val
HOOC(CH2)2CH - COOH NH2
Axit2 - aminopentanñioic Axit -aminoglutaric Axit glutamic
Glu
H2N - (CH2)4 - CH - COOH NH2
Axit 2,6 - ñiaminohexanoic
Axit , - ñiaminocaproic Lysin Lys
AMIN AMINOAXIT PEPTIT VÀ PROTEIN 4 .Hoá tính
Tính chất hóa học điển hình của amin là tính bazơ : -Làm quỳ tím hóa xanh
R-NH2 + H2O ↔ R-NH3+ + OH- .(làm quỳ tím hóa xanh )
-Tác dụng với axit tạo muối : R-NH2 + H+ →R-NH3+ .
*Riêng anilin (amin thơm ) có phản ứng thế brom vào nhân benzen C6H5 NH2 +3Br2 → 3HBr + C6H2Br3NH2 2,4,6 -tribrom anilin ( p/ư nhận biết anilin )
*Amin thơm không làm quỳ tím hóa xanh
Tính chất hóa học điển hình của aminoaxit là tính lưỡng tính .
a-Tính lưỡng tính:
Tính bazơ (khi t/d axit) HOOC-CH2-NH2 +HCl → HOOC-CH2-NH3Cl
Tính axit (khi t/d bazơ kiềm) H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O b- Tính axit – bazơ: (H2N)xR(COOH)y
Nếu x > y dd có pH > 7
Nếu x < y dd có pH < 7
Nếu x = y dd có pH = 7 c- Phản ứng este hóa H2N-R-COOH + C2H5OH
H2N-R-COOC2H5 +
H2O d- phản ứng trùng ngưng: tạo hợp chất poliamit
nH2N-R-COOH nH2O + ( NH- R -CO ) n
a- Phản ứng thủy phân
-Thủy phân hoàn toàn thành các - amino axit (nhờ xúc tác axit hoặc bazơ)
-Thủy phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn và cuối cùng là các α –amino axit (nhờ xúc tác axit hoặc bazơ hoặc enzim)
b-Phản ứng màu biure: là phản ứng của peptit và protein (có từ 2 liên kết peptit –CO-NH-trở lên ) với Cu(OH)2 → màu tím Ngoài ra protein còn tham gia p/ư đông tụ khi bị đun nóng. *Chú ý: Đipeptit không tác dụng với Cu(OH)2
CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM 44) Bậc của amin phụ thuộc vào
A. bậc của nguyên tử cacbon mang nhóm – NH2 B. hóa trị của nitơ C. số nguyên tử H trong NH3 đã được thay thế bằng gốc hiđrocacbon D. số nhóm – NH2 45) Trong các chất dưới đây , chất nào là amin bậc 2 ?
A. H2N-[CH2]6-NH2 B. CH3-CH-NH2. C. CH3-NH-CH3 D. C6H5NH2 CH3 46) Trong các chất dưới đây , chất nào là amin bậc 3 …
Trên đây là phần đầu tài liệu — bấm Đọc sách để xem đầy đủ.