Luyện thi THPT Quốc gia môn Hóa học - Chuyên đề 1 Este Lipit

1

CHUYÊN ĐỀ 1 : ESTE – LIPIT

BÀI 1 : ESTE

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1. Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau :

anhiđric axit halogenua axit amit 2. Công thức tổng quát của este a. Trƣờng hợp đơn giản : Là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau : - Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R’OH : RCOOR’.

- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R’OH : R(COOR’)a. - Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)b : (RCOO)bR’. - Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R’(OH)b : Rb(COO)abR’a. Trong đó, R và R’ là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H–COOH). b. Trƣờng hợp phức tạp : Là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi - este) hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử … Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC–COOCH3. c. Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác Công thức tổng quát của este là : n 2n + 2 2a 2b 2b C H O   (n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết  và số vòng trong phân tử, a ≥ 0, nguyên ; b là số nhóm chức este, 1 ≥ 1, nguyên). 3. Cách gọi tên este

Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

R C O R'

O

R C O R'

O

R C

O

R C

O

C

O

X NR'2

C O

O

C O

O

C O

O

H C2H5 CH3 CH=CH2 C6H5 CH2C6H5 CH3 C O

O

CH3

với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừtrường hợp este của axit fomic

DeThi.edu.vn

2

etyl fomiat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat 4. Tính chất vật lí của este Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Các etse thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật , sáp ong…). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo… II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 1. Phản ứng ở nhóm chức a. Phản ứng thủy phân Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa :

R–COO–R’ + H–OH

o 2 4 H SO , t   R–COOH + R’–OH Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :

R–COO–R’ + NaOH

o 2 H O, t  R–COONa + R’–OH b. Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu. Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :

● Este X + NaOH

ot  2 muối + H2O

Suy ra X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC–R

● Este X + NaOH

ot  1 muối + 1 anđehit

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

● Este X + NaOH

ot  1 muối + 1 xeton Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

Ví dụ : CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton khi thuỷ phân.

● Este X + NaOH

ot  1 muối + 1 ancol + H2O Suy ra X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

● Este X + NaOH

ot  1 muối + anđehit + H2O Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

● Este X + NaOH

ot  1 muối + xeton + H2O

Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

● Este X + NaOH

ot  1 sản phẩm duy nhất hoặc “m chất …