Lý thuyết Hóa học 12 - Chuyên đề Este - Lipit

Chuyên đề: Este - Lipit

Este: Tính chất hóa học, Tính chất vật lí, Cấu tạo, Điều chế, Ứng dụng

I. Cấu tạo, phân loại

1. Cấu tạo

Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic)

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

2. Phân loại:

a. Este no, đơn chức:

Công thức phân tử: CmH2mO2 hay CnH2n + 1COOCn'H2n' + 1

Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

b. Este không no, đơn chức:

Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: CmH2m - 2O2

+ Este tạo từ axit không no, ancol no: CnH2n - 1COOCn'H2n' + 1

Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4

+ Este tạo từ axit no, ancol không no: CnH2n + 1COOCn'H2n' - 1

DeThi.edu.vn

Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOCn'H2n' + 1)

c. Este đa chức

+ Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’ (nếu gốc R’ là gốc glixerol thì este có dạng lipit (RCOO)3C3H5 với R là gốc axit béo).

+ Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:

R(COOR’)n (n ≥ 2; R ≥ 0).

+) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và rượu đa chức R’(OH) có dạng Rm(COO)nmR’n.

Nếu m = n thì tạo este vòng có dạng R(COO)nR’.

II. Danh pháp

Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

- Tên 1 số gốc axit thường gặp:

HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO-: Fomat

CH3COOH: Axit Axetic ⇒ CH3COO-: Axetat

CH2=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH2=CHCOO-: Acrylat

C6H5COOH: Axit Benzoic ⇒ C6H5COO-: Benzoat

- Tên gốc R’:

CH3-: metyl; C2H5-: etyl; CH2=CH-: Vinyl

Ví dụ

DeThi.edu.vn

a. Với ancol đơn chức R’OH:

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at)

Ví dụ:

CH3COOC2H5: etyl axetat

CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat

b. Với ancol đa chức:

Tên este = tên ancol + tên gốc axit

Ví dụ: (CH3COO)2C2H4: etylenglicol điaxetat

c. Với axit đa chức

Gọi theo tên riêng của từng este.

Ví dụ: C3H5(COOC17H33)3: triolein (C17H33COOH: axit oleic)

C3H5(COOC17H35)3: tristearin (C17H35COOH: axit stearic)

III. Tính chất vật lý

1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở

trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa

các phân tử với nước.

* Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

DeThi.edu.vn

+ isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.

+ Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.

+ Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi thơm của dứa.

+ Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …

+ Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng ở nhóm chức

a. Phản ứng thủy phân

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

Ví dụ:

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

Ví dụ:

Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol

C3H5(OH)3 và xà phòng.

* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo

của este ban đầu.

Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa

halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

⇒ X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC–R

DeThi.edu.vn