Xem trước nội dung
Câu 6:
1. Cho ba chất
a) So sánh (có giải thích) tính axit của B và C.
b) So sánh (có giải thích) nhiệt độ sôi và tính tan trong nước của A với B.
2. Penicillamin có công thức: (CH3)2C(SH)CH(NH2)COOH. Vẽ cấu hình (R) và (S) của penicillamin dưới dạng công thức phối cảnh.
3. Hiđrocacbon X (MX = 136) có chứa 88,235% cacbon theo khối lượng. Trong dung dịch X tác dụng tối đa với Br2 theo tỉ lệ mol 1:2, nhưng không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3. Ozon phân X tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ là anđehit fomic và 3-axetyl-6-on heptanal. Xác định công thức cấu tạo và số đồng phân lập thể (nếu có) của X.
Lời giải:
1) a) Tính axit của B > C nhóm NO2 có hiệu ứng – I và – C. Ở vị trí para hiệu ứng – C của NO2 ảnh hưởng hút electron trực tiếp đến nhóm OH còn ở vị trí meta nhóm NO2 chỉ có hiệu ứng với vòng benzen mà không ảnh hưởng trực tiếp đến nhóm OH. b) nhiệt độ sôi và tính tan trong nước: A < B. Vì A có liên kết hiđro nội phân tử còn B có liên kết hiđro liên phân tử
2)
3.
Đặt X: CxHy
MX = 136
OH
NO2
OH
NO2
OH
NO2
(A)
(B) (C)
88,235.126 x = = 10 12.100
O
N
O
H
O
HS
NH2
COOH
H
HS
COOH
NH2
H
(S) - penicillamin (R) - penicillamin
DeThi.edu.vn
y = 136 – 12. 10 = 16 Công thức phân tử của X là C10H16
X tác dụng Br2 theo tỉ lệ mol 1:2 X có 2 liên kết và 1 vòng X không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 X không có liên kết ba đầu mạch.
Công thức cấu tạo của X có thể là:
X1, X2 và X3 đều có 1 trung tâm cacbon bất đối và 2 liên kết pi (đều không có đồng phân hình học) nên X luôn có hai đồng phân lập thể.
Câu 7:
2. Cho sơ đồ chuyển hóa:
a) Cho biết cấu tạo của các chất từ A đến G. b) Giải thích sự hình thành của E.
b)
X
10.2 + 2 - 16 Δ = = 3 2
X (C10H16)
O3 CH2 = O +
O
O
O
OMe
HO
PBr3 A KCN B H+
C C2H5OH
H+
OMe
COOC2H5
NaOEt
(COOEt)2
HCOOEt
(EtO)2CO
E (C15H18O6)
F (C11H12O4)
G (C14H18O5)
OMe
C2H5OOC
E
OMe
Br
A
OMe
NC
B
OMe
COOH
C
O
COOC2H5
OMe
C2H5OOC CHO
F
OMe
C2H5OOC COOC2H5
G
X1
X2
X3
DeThi.edu.vn
2.b Giải thích sự hình thành của E: 0,5
1. Chất A có công thức phân tử C8H16O có phản ứng iodofom nhưng không cộng được H2. Khi
A đun với H2SO4 đặc ở 170oC, ta thu được hỗn hợp X trong đó có ba chất B, C và D có cùng
công thức phân tử C8H14, đều không có đồng phân hình học. Nếu ozon phân khử hoặc oxi hóa
hỗn hợp X thì sản phẩm thấy xuất hiện xiclopentanon.
a. Xác định CTCT của A, B, C và D
b. Trình bày cơ chế chuyển hóa A thành B, C và D.
Lời giải:
Câu 7 Nội dung Điểm
a Chất A có độ bất bão hòa bằng 1
Chất A có phản ứng iodofom A có nhóm CH3-CH(OH)- hoặc CH3CO-
Chất A không cộng H2 A không có liên kết đôi C=C và không có vòng
3, 4 cạnh.
Nếu ozon phân khử hoặc oxi hóa hỗn hợp X thì sản phẩm thấy xuất hiện
xiclopentanon A có vòng 5 cạnh.
A có thể là:
Chất A tách nước thu được 3 sản phẩm B, C và D
Nên CTCT của A là
Ba chất B, C và D lần lượt là:
COOC2H5 H
OCH3
C2H5ONa
C H
- COOC2H5
OCH3
C C
O H5C2O
O H5C2O H5C2OOC
OCH3
C COOC2H5
O
- OC2H5
H5C2OOC
OCH3
COOC2H5
O
- C2H5O
-
A
8.2 + 2 - 16 Δ = = 1 2
OH OH
OH
OH
DeThi.edu.vn
Trên đây là phần đầu tài liệu — bấm Đọc sách để xem đầy đủ.
