Ứng dụng độ bất bão hòa giải bài tập hóa hữu cơ (Bài viết được đăng trên Tạp chí Hóa Học và Ứng Dụng)

Ứng dụng độ bất bão hòa giải bài tập hóa hữu cơ (Bài viết được đăng trên Tạp chí Hóa Học và Ứng Dụng)

Võ Văn Thiện-Bookgol Đại học Y Dược TP.HCM I. Độ Bất Bão Hòa

- Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ là đại lượng đặc trưng cho mức độ không no của phân tử hợp chất hữu cơ. - Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ là đại lượng đặc trưng cho mức độ không no của phân tử hợp chất hữu cơ.  Độ bất bão hòa thường ký hiệu là k. - Với k là tổng số  và vòng của phân tử đó. - Hợp chất hữu cơ mạch hở thì k=a+b ( với a là số liên kết  ở gốc hidrocacbon và b là số liên kết ở nhóm chức .  Công thức :

2 (a 2) b

2

i i k      với ia , ib lần lượt là hóa trị, số nguyên tử của nguyên

tố thứ i  Ví dụ : Hợp chất 3 4 2 C H O có độ bất bão hòa là 2 (4 2) 3 (1 2) 4 (2 2) 2 2 2 k         

II,Ứng dụng

1.Liên kết  trung bình

- Hợp chất hữu cơ mạch hở có độ bất bão hòa bằng số liên kết .

 Kí hiệu tb 

2 1 1 2 3 3

1 2 3

...

...

n n tb

n

a a a a

a a a a

             

với 1 2 3 , , ... n a a a a lần lượt là số mol

của các hợp chất hữu cơ và 1 2 3 , , ... n   lần lượt là số liên kết  tương

ứng của các hợp chất hữu cơ đó. 2.Phản ứng đốt cháy với Oxi

 Bảng Công thức thể hiện mối liên hệ giữa số mol CO2, H2O, (hoặc N2) và độ bất bão hòa trong phản ứng đốt cháy Hợp Chất Hữu cơ

Độ Bất bão hòa k

Công thức thể hiện mối liên hệ giữa số mol CO2, H2O, (hoặc N2)và k

Các trường hợp cụ thể: Dạng tổng quát: CnH2n+2+t-2kNtOz

CxHy 2 2 2 x y k   

2 2 .( 1) x y C H O O C H n k n n   

Ankan 2 2, 0 n n C H k   :

2 2 ankan H O CO n n n  

Anken 2 , 1 n n C H k 

ThuVienDeThi.com

2 2 H O CO n n 

Ankin 2 2, 2 n n C H k  

2 2 ankin CO H O n n n  

x y z C H O 2 2 2 x y k    2 2 .( 1) x z yO CO H O C H n k n n    Ancol X no đơn,mạch hở,

2 2 , 0 n n C H O k   :

2 2 X H O CO n n n  

Anđehit X no,đơn chức mạch hở, 2 , 1 n n C H O k  :

2 2 H O CO n n 

Axit X hoặc este X no, đơn chức, mạch hở,

2 2, 1 n n C H O k :

2 2 H O CO n n 

x y t C H N 2 2

2 x y t k     2 2 ( 1 0,5 ) x y t C CO H O H N n k t n n   

hay

2 2 2 ( 1) x y t CO N H O C H N n k n n n    

Amin no, đơn chức, mạch hở 2 3 N, 0 n n C H k   :

2 2 .( 1,5) X CO H O n n n   

hay

2 2 2 .( 1) X CO N H O n n n n    

x y t z C H N O 2 2

2 x y t k     2 2 ( 1 0,5 ) x y t z C H N O CO H O n k t n n   

hay

2 2 2 ( 1) x y t z CO N H O C H N O n k n n n    

Amino axit X no,đơn chức,mạch hở phân tử có chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm – COOH

2 1 2, 1 n n C H NO k  :

1 2 2 2 2.( 0,5) n n C H N C O O O H n n n     hay

2 2 2 CO N H O n n n  

X:

n m C H Và Y:

x y t C H N

2 2 ( 1) ( 1 0,5 ) X X Y Y CO H O n k n k t n n     

Hỗn hợp X gồm:ankin

2 2, 2 n n C H k   và amin

2 3 , 0 m m N C H k   :

2 2 2 3 2 2 ( 1,5) n n m m N C H C CO O H H n n n n        Chứng minh: * Đối với Hidrocacbon x y C H

ThuVienDeThi.com

2 (4 2) (1 2) 2 2 2 2 2 2 2

x y x y k

y x k

        

   

Vậy công thức của Hidrocacbon được viết ở dạng khác 2 2 2 n n k C H  Giả sử đốt cháy hoàn toàn CxHy sau phản ứng thu được CO2 và H2O .

Ta có:

2

x y

CO

C H

n x n  ;

2 2

x y

H O

C H

n y n  thay vào biểu thức:

2 2

2 2

2 2

2 2. 2 2 2 1 ( 1) 2 2

x y x y

x y

x y x y

CO H O

C H C H CO H O

C H CO H O C H C H

n n

n n n n x y k n k n n n n

           

*Đối với hỗn hợp gồm X:CnHm và Y:CxHyNt. Ta có biểu thức liên hệ với CO2 và H2O như sau :

2 2 ( 1) ( 1 0,5 ) X X Y Y CO H O n k n k t n n        .

 Chứng minh:

- Khi đốt X :

2 2 ( 1) X X CO H O n k n n    (1)

- Khi đốt Y:

2 2 ( 1 0,5 ) Y Y CO H O n k t n n    (2)

 (1)+(2), ta được:

2 2 ( 1) ( 1 0,5 ) X X Y Y CO H O n k n k t n n       

Như Các trường hợp còn lại chứng minh tương tự.

 -Trường hợp đặc biệt : Các aminoaxit  no, mạch hở phân tử có 1 nhóm 2 NH  và 1 nhóm OOH C 

có dạng 2 1 2, 1 n n C H NO k  . Các peptit tạo từ các aminoaxit  đó có dạng :

2 1 2 2 . …