Giáo án Tuyển tập các bài tập hữu cơ

TUYỂN TẬP CÁC BÀI TẬP HỮU CƠ Câu 1 1) Hôïp chaát höõu cô X coù caáu taïo khoâng voøng, coù coâng thöùc phaân töû C4H7Cl vaø coù caáu hình E. Cho X taùc duïng vôùi dung dòch NaOH trong ñieàu kieän ñun noùng thu ñöôïc hoãn hôïp saûn phaåm beàn coù cuøng coâng thöùc C4H8O . Xaùc ñònh caáu truùc coù theå có cuûa X. 2) Cho buten – 2 vaøo dd goàm HBr , C2H5OH hoaø tan trong nöôùc thu ñöôïc caùc chaát höõu cô gì ? Trình baøy cô cheá phaûn öùng taïo thaønh caùc chaát treân . 3) Phân tích 1 terpen A có trong tinh dầu chanh thu được kết quả sau: C chiếm 88,235% về khối lượng, khối lượng phân tử của A là 136 (đvC). A có khả năng làm mất màu dd Br2 , tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:2, không tác dụng với AgNO3/NH3. Ozon phân hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ : anđehitfomic và 3- axetyl-6-on heptanal. Xác định công thức cấu tạo của A. Xác định số đồng phân lập thể (nếu có).

Cho C = 12; H = 1.

Giải 1. ÖÙng vôùi caáu hình E thì C4H7Cl coù 3 caáu truùc CH3 CH3 C2H5 H CH3 H C = C C = C H Cl H Cl H CH2Cl (1) (2) (3) X + dung dịch NaOH , t0c thu được hổn hợp sản phẩm bền Vậy cấu trúc của X là : H3C H C = C H CH2Cl

.2. CH3CH = CHCH3 + H+  3 2 3 CH CH C HCH



CH3CH2CHBrCH3

3 2 3 CH CH C HCH



2 H O  3 2 3 2 3 2 3 ( ) ( ) H CH CH CH CH O H CH CH CH OH CH 



 

3 2 3 2 5 3 2 3 2 5 ( ) ( ) H CH OC H 



 

H 3. Xác định công thức cấu tạo của A. Xác định số đồng phân lập thể (nếu có)

Đặt A: CxHy x : y = (88,235:12) : 11,765 = 10 : 16  CT thực nghiệm (C10H16)n MA = 136  CTPT A : C10H16 (số lk  + số vòng = 3) A tác dụng Br2 theo tỉ lệ mol 1:2  A có 2 liên kết  và 1 vòng A không tác dụng với AgNO3/NH3  A không có nối ba đầu mạch Ozon phân hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ : anđehitfomic và 3-axetyl-6-on heptanal  CTCT A:

CH3 *

A có 1 C* nên số đồng phân lập thể là 2

Câu 2

1) Từ các chất ban đầu có số nguyên tử cacbon ≤ 3, viết các phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện nếu có) điều chế: Axit xiclobutancacboxylic và Xiclopentanon .

C = C

Br-

C2H5OH

ThuVienDeThi.com

2) Từ dẫn xuất halogen có thể điều chế được axit cacboxylic theo sơ đồ sau :

RX RMgX R-COOMgX R-COOH       ) . ( khan ete Mg       ) . ( 2 khan ete CO

2 MgX

HX 



Dựa theo sơ đồ trên từ metan hãy viết phương trình phản ứng điều chế:Axit metyl malonic GIẢI 1.

2. 2CH4 C2H2 + 3H2      ln) ( 1500 l C o

C2H2 + 2 HCl CH3-CHCl2  CH3-CHCl2 + 2Mg CH3-CH(MgCl)2     khan ete.

CH3-CH(MgCl)2 + 2CO2 CH3-CH(COOMgCl)2     khan ete.

CH3-CH(COOMgCl)2 + 2HCl CH3-CH(COOH)2 + 2MgCl2  Câu 3 . Cho sơ đồ phản ứng:

Ben zen A B C D (C6H10O4) 2 / H Pd  2 Cl as  

2

KOH

H O 

  4 0 KMnO

t  

Xác định công thức cấu tạo của A , B , C , D.

GIẢI Sơ đồ chuyển hoá: C6H6 C6H12 C6H11Cl C6H10 HOOC-(CH2)4-COOH 2 / H Pd  2 Cl as  

2

KOH

H O 

  4 0 KMnO

t  

(A) (B) (C) (D) Công thức cấu tạo: Cl

HOOC-(CH2)4-COOH (A) (B) (C) (D) Câu 4 Hợp chất hữu cơ A chứa 79,59 % C; 12,25 % H; còn lại là O chỉ chiếm một nguyên tử trong phân tử. Ozon phân A thu được HOCH2CH=O ; CH3[CH2]2COCH3 và CH3CH2CO[CH2]2CH=0. Nếu cho A tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 rồi mới ozon phân sản phẩm chính sinh ra thì chỉ thu được hai sản phẩm hữu cơ, trong số đó có một xeton. Đun nóng A với dung dịch axit dễ dàng thu được sản phẩm B có cùng công thức phân tử như A, song khi ozon phân B chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất.

1. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A. 2. Tìm công thức cấu tạo của B và viết cơ chế phản ứng chuyển hoá A thành B.

Hướng dẫn giải: 1. : : = 13 : 24 : 1

+ CH2(COOH)2 CH2(COOC2H5)2 C2H5OH

+ BrCH2CH2Br Br(CH2)4Br NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH

Zn KCN H2O

Ca(OH)2 COO

COO

Ca to

O

Br(CH2)3Br

C2H5O-

COOC2H5

C

CH2

CH2

CH2

COOC2H5

CH

CH2

CH2

CH2 H3O+

- CO2 COOH

79,59 12

12,25 1

8,16 16

ThuVienDeThi.com