Giáo án Phương pháp giải bài tập thủy phân este đơn chức

Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn

1

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP THỦY PHÂN ESTE ĐƠN CHỨC 1. Những vấn đề lý thuyết cần lưu ý a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit + Este tạo bởi axit và ancol :

o 2 4 H SO loaõng, t

2 RCOOR' H O RCOOH R'OH    

+ Este tạo bởi axit và ankin :

o 2 4

o 2 4

H SO loaõng, t 2 2 2

khoâng beàn

2 3

H SO loaõng, t 2 2 3

RCOOCH CH H O RCOOH CH CHOH

CH CHOH CH CHO

RCOOCH CH H O RCOOH CH CHO

          

   



o 2 4

o 2 4

H SO loaõng, t 3 2 2 2 3

khoâng beàn

2 3 3 3

H SO loaõng, t 3 2 2 3 3

RCOOC(CH ) CH H O RCOOH CH C(CH )OH

CH C(CH )OH CH COCH

RCOOC(CH ) CH H O RCOOH CH COCH

          

   



+ Este tạo bởi axit và phenol :

o 2 4 H SO loaõng, t 6 5 2 6 5 RCOOC H H O RCOOH C H OH   

b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm + Este tạo bởi axit và ancol :

ot RCOOR' NaOH RCOONa R'OH    + Este tạo bởi axit và ankin :

o

o

t 2 3

t 3 2 3 3

RCOOCH CH NaOH RCOONa CH CHO

RCOOC(CH ) CH NaOH RCOONa CH COCH

   

   

+ Este tạo bởi axit và phenol :

o

o

t 6 5 6 5

6 5 6 5 2

t 6 5 6 5 2

RCOOC H NaOH RCOONa C H OH

C H OH NaOH C H ONa H O

RCOOC H 2NaOH RCOONa C H ONa H O

         

   

Suy ra :

ThuVienDeThi.com

Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyên Minh Tuấn

2

+ Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì NaOH (hoaëc KOH)

este

n 1 n 1  . Riêng phản

ứng thủy phân este của phenol thì NaOH (hoaëc KOH)

este

n 2 n 1  .

+ Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải có công thức là RCOOCH=CH–R’. + Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’ (R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ là gốc hiđrocacbon ). + Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR. + Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’. + Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết : “…Sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư. 2. Phương pháp giải bài tập Các phương pháp thường sử dụng : + Nhận xét đánh giá, biện luận để tìm ra đặc điểm cấu tạo của este (là este no hay không no; là este của ancol hay phenol,...)

+ Bảo toàn nguyên tố : OH/NaOH OH/ROH Na/NaOH Na/RCOONa n n ; n n ; ...  

+ Bảo toàn khối lượng :

  

 

                

2

este NaOH phaûn öùng muoái ancol

este dd NaOH dd spö

este NaOH ñem phaûn öùng chaát raén ancol

este của phenol NaOH đem phản ứng chất rắn H O

m m m m

m m m

RCOONa m m m m chaát raén thöôøng coù

NaOH dö

m m m m

+ Tăng giảm khối lượng:

Na R' R' Na

RCOOR' RCOONa RCOOR' RCOONa Na R' R' Na

m m m m m m hoaëc m m n n n n M M M M

                       

+ Phương pháp trung bình : Đối với hỗn hợp nhiều este thì nên sử dụng phương pháp này.

ThuVienDeThi.com