Giáo án Chương III Amin aminoaxit protein

Chương amin Chương III. AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN I. Khái niệm – phân loại – danh pháp – đồng phân 1. Khái niệm: amin là hợp chất khi thay thế 1 hay nhiều ngtu hydro của ptu NH3 bằng các gốc hydrocacbon ta được amin tương ứng. amin no (CnH2n+3) 2. Phân loại: theo cấu tạo gốc hydrocacbon

Loại amin Amin béo Amin thơm Amin dị vòng VD CH3NH2 C6H5NH2 Pirolidin (C4H7N)

Theo bậc amin: bậc amin bằng số gốc HC liên kết với N (bậc tối đa là 3)

Bậc amin Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III CT chung RNH2 (R)2NH, RNHR’ R3N VD CH3NH2 CH3NHCH3 (CH3)3N 2. Danh pháp:

Hợp chất Tên gốc chức Tên thay thế Tên thường Tên gốc hydrocacbon+amin Ankan+SVT nhóm NH2+amin NH3 amoniac amoniac CH3NH2 Metylamin metanamin C2H5NH2 Etylamin etanamin CH3CH2CH2NH2 Propylamin Propanamin CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan-2-amin H2N(CH2)2NH2 Hexametylendiamin Hexan-1,6-diamin C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin Anilin C6H5NHCH3 Metylphenylamin N-metylbenzenamin N-metylanilin C2H5NHCH3 Etylmetylamin N-Metyletanamin 3. đồng phân: số đồng phân amin: 2n-1 (n<5) (-đồng phân mạch C, đồng phân vị trí N, đồng phân bậc N)

Số Đp bậc (n) C2H7N C3H9N C4H11N C5H13N C6H15N 1 1 2 4 8 2 1 1 3 6 3 0 1 1 3 6 Tổng (2n-1) (n<5) 2 4 8 17 II. tính chất vật lý: - Các amin có số C≤3 ở trạn thái khí trong điều kiện thường (metyl-, etyl-, dimethyl-, trimetylamin), độc, có mùi khai khó chịu, dể tan trong nước, độ tan giảm theo chiều tăng M. - Anilin: chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước lạnh, tan tố trong nước nóng, tan nhiều trong dm hc, để lâu chuyền màu đen do bị oxi hóa. - Có liên kết hydro (với nước và liên phân tử) có tos cao. HC<este<andehit<amin<ancol<axit III. Cấu tạo và tính chất hóa học 1. cấu tạo: ……………………………………………………………………………………............. ………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………… 2. tính chất hóa học. a. tính bazo: các amin đều có tính bazo, làm quì tím hóa xanh (trừ anilin) - pư thủy phân trong nước.

2 2 3 RNH H O RNH OH      

ThuVienDeThi.com

- pư với axit

2 3 RNH HCl RNH Cl    (tinh thể màu trắng)

R(NH2)x + xHCl R(NH3Cl)x

Chú ý: độ mạnh của amin phụ thuộc vào gốc hc gắn vào N, nếu là nhóm đẫy điện tử (ankyl-) làm tăng lực bazo; nếu là các nhóm rút điện tử (phenyl-) làm giảm lực bazo. Lực bazo: NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 <… (C6H5)2NH < C6H5NH2 < NH3 b. pư với axit nitro (HNO2) các amin bậc I pư tạo ra ancol hoặc phenol ở nhiệt độ thường.

2 5 2 2 5 2 2 C H NH HONO C H OH N H O      Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 50C) cho muối điazoni :

C6H5NH2 + HONO + HCl    C 0 5 0 C6H5N2+Cl- + 2H2O benzenđiazoni clorua (hợp chất quan trong trong tổng hợp phẩm nhộm azo.)

c. Phản ứng với dung dịch muối: Dung dịch amin có tính bazơ nên phản ứng được với dung dịch muối tạo kết tủa hidroxit kim loại 3RNH2 +FeCl3 + 3HOH3RNH3Cl + Fe(OH)3 nâu đỏ d. Phản ứng cháy:

CnH2n+3N + 6 3 4 n  O2  nCO2 + 2 3 2 n  H2O + 1

2 N2

e. phản ứng ankyl hóa: 3 2 5 3 CH I C H NHCH HI     2 5 2 C H NH

B/ ANILIN I. Cấu tạo: Gốc ( C6H5- là gốc hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử N trong nhóm (-NH2) giảm nên khả năng nhận proton của nguyên tử N giảm so với các amin no. II. Tính chất: 1. Tính chất vật lý: Anilin là chất lỏng ít tan trong nước, tan nhiều trong rượu và benzen, rất độc. 2. Tính chất hố học: a. Anilin rất ít tan trong nước (100 gam H2O hồ tan 3,6 gam anilin ở điều kiện thường), có tính bazơ rất yếu, không làm đổi màu giấy quỳ tím. b. Phản ứng với dung dịch axit: C6H5NH2 +HCl C6H5NH3Cl (phenyl amoni clorua) C6H5NH3Cl + NaOH C6H5 NH2 +NaCl + H2O c. Phản ứng thế nguyên tử hidro trong vòng benzen: Do nhóm (-NH2) là nhóm đẩy electron làm cho mật độ electron ở vị trí o, p trong vòng benzen tăng lên nên anilin dễ tham gia phản ứng thế. - phản ứng với dung dịch Brom:

Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết anilin.

NH2

3Br2

NH2

Br Br

Br

+ 3HBr

NH2

ThuVienDeThi.com