
------ GV. Bùi Văn Mười ------
CHƯƠNG III AMIN, AMINO AXIT, PROTEIN
BÀI 1 : AMIN
Phân tử amoniac Thế 1H bởi R1 Thế 2H bới R1 và R2 Thế 3H bới R1, R2 và R3
N
H
H
H N
H
H
R1 N
R
R
H
1
2
N
R
R
R
2
1
3
Bậc amin Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3 - Bậc amin = số liên kết C-N
I – KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - TÊN.
1 – Khái niệm và bậc amin. - Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R sẽ được amin. - Thế 1H được amin bậc 1; thế 2H được amin bậc 2; thế 3H được amin bậc 3.
2 – Phân loại.
Gốc R Gốc R no Gốc R không no
Gốc R thơm Dựa vào gốc R
Amin Amin no Amin không no
Amin thơm
Số nhóm chức 1 nhóm Từ 2 nhóm trở lên Dựa vào nhóm chức amin Amin Đơn chức Đa chức
Số gốc R 1 gốc R 2 gốc R 3 gôc R Dựa vào bậc amin Amin Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3
Công thức
Amin no, đơn chức, bậc 1. CnH2n + 1 NH2 ;
n 1 Hoặc R’ – NH2 CTPT một số loại amin Amin: R-NH2 Amin no, đơn chức: CnH2n+3N
Đồng phân Amin có các loại đồng phân: - Đồng phân về mạch cacbon: - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân về bậc của amin - Số đồng phân của CnH2n+3N là : 2n-1
ThuVienDeThi.com
------ GV. Bùi Văn Mười ------
3- Tên amin.
Công thức cấu tạo Tên gốc – chức Tên gốc R ghép amin
Tên thay thế Tên ankan ghép amin CH3 – NH2 Metylamin Metanamin CH3 – CH2 – NH2 etylamin Etanamin CH3 – NH – CH3 đimetylamin N - Metylmetanamin CH3 – CH2 – CH2 – NH2 propylamin Propan – 1 - amin (CH3)3N trimetylamin N,N - đimetylmatanamin CH3[CH2]3NH2 butylamin Butan – 1 - amin C2H5 – NH – C2H5 đietylamin N - etanetylamin C6H5 – NH2 phenylamin benzenamin H2N[CH2]6NH2 hexametylenđiamin Hexa -1,6 - điamin
II – CẤU TẠO - TÍNH CHẤT 1- CẤU TẠO
N
H
H
R1 : - Trên nguyên tử N của phân tử amin còn 1 đôi e tự do, nên phân tử amin dễ dàng nhận proton H+ amin có tính bazơ yếu. - Nếu gốc R là gốc không no hoặc gốc thơm thì amin còn có phản ứng trên gốc R.
2- TÍNH CHẤT. - Amin CH3NH2 và C2H5NH2 tan tốt trong nước do liên kết hiđro. - Nhiệt độ sôi của amin < ancol : vì liên kết hiđro N-H...N yếu hơn O-H...O ( liên kết H liên phân tử) - Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn - Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen So sánh tính bazo các min - Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại - Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ
p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2< NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 - Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon.
Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ;
(C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
a- Tính bazơ.
dd amin là quì tím hóa xanh
R’NH2 + HOH [R’NH3]+ + OH- Amin thơm không làm quì tím hóa xanh.
Tác dụng với axit muối amoni
R’ – NH2 + HCl R’NH3Cl
Ví dụ : CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl (metyl amoni clorua)
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl Nhắc : Các muối R’NH3Cl là muối của bazơ yếu nên tác dụng với bazơ mạnh NaOH, KOH.
ThuVienDeThi.com
Trên đây là phần đầu tài liệu — bấm Đọc sách để xem đầy đủ.