Bài tập về chất hữu cơ tác dụng với dung dịch AgNONH và phương pháp giải

1

BÀI TẬP VỀ CHẤT HỮU CƠ TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH AgNO3/NH3 VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI

A. Kiến thức cần nhớ

I. Phản ứng thế H ở C có liên kết -CC- bằng ion Ag+ tạo kết tủa vàng nhạt

* TQ: R(CCH)x + xAgNO3 + xNH3 → R(CCAg)x ↓+ xNH4NO3

Hoặc : R(CCH)x + x[Ag(NH3)2] (OH) → R(CCAg)x ↓+ 2xNH3 + xH2O

* Ngoài ra HS có thể đặt CTTQ của các hợp chất có liên kết -CCH là CxHy:

CxHy + aAgNO3+ aNH3 → CxHy-aAga ↓ + aNH4NO3

* Chú ý: - Phản ứng trên thường gặp ở Ank – 1- in

+ VD: CH3-CCH + AgNO3 + NH3 → CH3-CAg↓ + NH4NO3

+ Đặc biệt: CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgCCAg↓ + 2NH4NO3

- Ngoài ra còn gặp ở Vinyl axetilen (CH2=CH-CCH), hợp chất điin

CHC-R-CCH …

II. Phản ứng tráng bạc tạo kết tủa trắng bạc Ag

1. Anđehit đơn, đa chức:

* Các phương trình phản ứng:

R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3x NH3 + xH2O → R(COONH4)x + 2xNH4NO3 + 2xAg

Hoặc:

R(CHO)x + 2x[Ag(NH3)2] (OH) → R(COONH4)x + 3xNH3 + 2xAg +xH2O

* Với anđehit đơn chức (x=1)

RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

+ Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: 2

+ Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: nHCHO : nAg = 1: 4

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag

2. Một số hợp chất tham gia phản ứng tráng bạc thường gặp

+ Axit fomic: HCOOH

+ Các hợp chất có dạng HCOOR ( este của axit fomic, HCOONa, HCOONH4…)

+ Glucôzơ: C6H12O6

+ Mantozơ: C12H22O11

ThuVienDeThi.com

2

Tỉ lệ mol: nchất : nAg = 1: 2

B. Bài tập I. Câu hỏi định tính - HS cần nhận diện được các hợp chất tác dụng được với dd AgNO3/NH3 + Hợp chất có liên kết 3 -CCH đầu mạch + Hợp chất có chức andehit (các andehit, glucozơ, mantozơ, este HCOOR, axit HCOOH…) - HS phân biệt được khi nào là phản ứng thế tạo kết tủa vàng nhạt khi nào là phản ứng tráng bạc tạo kết tủa trắng bạc Ag

1. Một số ví dụ. Câu 1.( ĐH A – 2007) Dãy gồm các chất đều tác dụng với dd AgNO3/NH3 là: A. Anđehit axetic, but-1-in, etilen B. axit fomic, vinylaxetilen, propin C. anđehit fomic, axetilen, etilen D. anđehit axetic, axetilen, but-2-in Hướng dẫn: axit fomic: HCOOH có phản ứng tráng bạc vinylaxetilen CH2=CH-CCH và propin CH3-CCH có liên kết 3 đầu mạch nên có phản ứng thế Chọn B

Câu 2. ( ĐH A – 2009) Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2, C2H4, CH2O ( mạch hở), C3H4O2(mạch hở đơn chức, không làm đổi màu quỳ tím ẩm). Số chất tác dụng với dd AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa là: A. 4 B. 5 C. 2 D. 3 Hướng dẫn: Cấu tạo của các chất lần lượt là CHCH; CH2=CH2; HCHO; HCOOCH=CH2 Thấy: CHCH có phản ứng thế tạo kết tủa màu vàng nhạt C2Ag2 HCHO và HCOOCH=CH2 có phản ứng tráng bạc Chọn D

Câu 3( ĐH B – 2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là: A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 Hướng dẫn C5H10O2 là chất hữu cơ no, đơn, hở. Vậy có thể là este hoặc axit Chất phản ứng với NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc nên sẽ bỏ qua đồng phân este có dạng HCOOR. Do đó số chất thỏa mãn là: * Este: CH3COOCH2CH2CH3; CH3COOCH(CH3)2; C2H5COOC2H5; CH3OCOCH2CH2CH3; CH3OCOCH(CH3)2 *Axit: C4H9COOH (có 4 đồng phân ứng với 4 gốc của C4H9-)

ThuVienDeThi.com