Hóa Học Nâng Cao 12 - Lớp 12 - Nhà Xuất Bản Giáo Dục

BÖÅ GIAÁO DUÅC VAÂ ÀAÂO TAÅO

LÏ XUÊN TRỔNG (Tưíng Chuã biïn kiïm Chuã biïn) NGUỴỴN HÛÄU ÀƠNH (Chuã biïn) TÛÂ VỔNG NGHI - ÀƯỴ ÀỊNH RẬNG −CAO THÕ THÙÅNG

NHAÂ XUÊËT BAÃN GIAÁO DUÅC VIÏåT NAM

(Tái bản lần thứ sáu)

ESTE - LIPIT

Cấu tạo, tính chất của este và lipit. Phản ứng xà phòng hoá. Xà phòng và các chất giặt rửa tổng hợp.

+ -

Mô hình các phân tử xà phòng

Chûúng1

3

Este

• Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic.

• Biết tính chất vật lÝ, tính chất hoá học và ứng dụng của este.

I −Khái niệm về este và dẫn xuất khác của axit cacboxylic

1. Cấu tạo phân tử

Khi thay nhóm OH ë nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì ®ðîc este.

Este đơn giản có công thức cấu tạo nhð sau :

với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trðêng hợp este của axit fomic có R là H).

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo nhð sau :

2. Cách gọi tên este

Tên este gồm : tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”).

3. TÝnh chÊt vËt lÝ cña este

Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C.

H−C−O−C2H5

O

etyl fomat

CH3−C−O−CH=CH2

O

vinyl axetat

C6H5−C−O−CH3

O

metyl benzoat

CH3−C−O−CH2C6H5

O

benzyl axetat

R−C−O−C−R’

O O

anhiđrit axit

R−C−X

O

halogenua axit

R−C−NR’

O

amit

4

Bài 1

R−C−O−R’

O

Các este thðêng là những chất lỏng, nhẹ hơn nðíc, rất ít tan trong nðíc, có khả năng hoà tan đðợc nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lðợng phân tử rất lớn có thể ë trạng thái rắn (nhð mì động vật, sáp ong,...). Các este thðêng có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo,...

II −Tính chất hoá học của este

1. Phản ứng ë nhóm chức

a) Phản ứng thuỷ phân

Este bị thuỷ phân cả trong môi trðêng axit và môi trðêng kiềm. Thuỷ phân este trong môi trðêng axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hoá :

Thuỷ phân este trong môi trðêng kiềm là phản ứng một chiều và còn đðợc gọi là phản ứng xà phòng hoá :

R−COO−R’ + NaOH R−COONa + R’−OH

b) Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm (gọi là

nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :

2. Phản ứng ë gốc hiđrocacbon

Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

a) Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ë este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2,... giống nhð hiđrocacbon không no. Thí dụ :

metyl oleat metyl stearat

o Ni, t 3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3 CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH ⎯⎯⎯→

o 4 LiAlH , t 2 R COO R' R CH OH R' OH − − ⎯⎯⎯⎯⎯→ − − + −

R−C−

O

o 2 H O,t ⎯⎯⎯⎯→

o 2 4 H SO ,t R COO R' H OH R COOH R' OH ⎯⎯⎯⎯→ − − + − − + − ←⎯⎯⎯⎯

5

b) Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống nhð anken. Thí dụ :

III −Điều chế và ứng dụng

1. §iÒu chÕ

a) Este cña ancol

Phðơng pháp thðêng dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lðu (xem hình 4.3a, SGK Hoá học 11 nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này đðợc gọi là phản ứng este hoá. Thí dụ :

Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dð một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nðíc, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.

b) Este của phenol : Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Thí dụ :

2. øng dông

Este có khả năng hoà tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên đðợc dùng làm dung môi (thí dụ : butyl và amyl axetat đðợc dùng để pha sơn tổng hợp).

Poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thuỷ tinh hữu cơ. Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thuỷ phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo …